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<!DOCTYPE html>

<title>Xanthophylle</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Xanthophylle</span></h1>

</header>

</div>

<th>Strukturen einiger Xanthophylle

</th></tr>

<td align="center"><span typeof="mw:File"></span><br><a href="Lutein" title="Lutein">Lutein</a> (CAS-Nummer: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=127-40-2">127-40-2</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>)

</td></tr>

<td align="center"><span typeof="mw:File"></span><br><a href="Zeaxanthin" title="Zeaxanthin">Zeaxanthin</a> (CAS-Nummer: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=144-68-3">144-68-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>)

</td></tr>

<td align="center"><span typeof="mw:File"></span><br><a href="Astaxanthin" title="Astaxanthin">Astaxanthin</a> (CAS-Nummer: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=472-61-7">472-61-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>)

</td></tr>

<td align="center"><span typeof="mw:File"></span><br><a href="Canthaxanthin" title="Canthaxanthin">Canthaxanthin</a> (CAS-Nummer: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=514-78-3">514-78-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>)

</td></tr>

<td align="center"><span typeof="mw:File"></span><br><a href="Capsanthin" title="Capsanthin">Capsanthin</a> (CAS-Nummer: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=465-42-9">465-42-9</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>)

</td></tr>

<td align="center"><span typeof="mw:File"></span><br><a href="Myxoxanthophyll" title="Myxoxanthophyll">Myxoxanthophyll</a> (CAS-Nummer: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=11004-68-5">11004-68-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>)

</td></tr>

<td align="center"><span typeof="mw:File"></span><br><a href="Fucoxanthin" title="Fucoxanthin">Fucoxanthin</a> (CAS-Nummer: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=3351-86-8">3351-86-8</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>)

</td></tr>

<td align="center"><span typeof="mw:File"></span><br><a href="Micrococcus_luteus#Sarcinaxanthin" title="Micrococcus luteus">Sarcinaxanthin</a> (CAS-Nummer: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=11031-47-3">11031-47-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>)

</td></tr>

<td align="center"><span typeof="mw:File"></span><br><a href="Peridinin" title="Peridinin">Peridinin</a> (CAS-Nummer: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=33281-81-1">33281-81-1</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>)

</td></tr>

<td align="center"><span typeof="mw:File"></span><br>Dinoxanthin (CAS-Nummer: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=54369-12-9">54369-12-9</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>)

</td></tr>

<td align="center"><span typeof="mw:File"></span><br><a href="Diadinoxanthin" title="Diadinoxanthin">Diadinoxanthin</a> (CAS-Nummer: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=18457-54-0">18457-54-0</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>)

</td></tr>

<td align="center"><span typeof="mw:File"></span><br><a href="Staphyloxanthin" title="Staphyloxanthin">Staphyloxanthin</a> (CAS-Nummer: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=71869-01-7">71869-01-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>)

</td></tr>

</tbody></table>

<p><b>Xanthophylle</b> (<span style="font-style:normal;font-weight:normal"><a href="Altgriechische_Sprache" title="Altgriechische Sprache">altgriechisch</a></span> <span lang="grc-Grek" class="Grek" style="font-style:normal">ξανθός</span> <i>xanthós</i> „gelb“, <span lang="grc-Grek" class="Grek">φύλλον</span> <i>phyllon</i> „Blatt“) sind neben den <a href="Carotine" title="Carotine">Carotinen</a> die zweite wichtige Gruppe der <a href="Carotinoide" title="Carotinoide">Carotinoide</a>.

</p><p>Ähnlich wie Carotine sind Xanthophylle meist <a href="Terpene" title="Terpene">Tetraterpene</a>, doch tragen sie <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">sauerstoffhaltige</a> Gruppen in Form von <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxy-</a> (-OH), <a href="Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">Carbonyl-</a> (-C=O) und <a href="Carboxygruppe" title="Carboxygruppe">Carboxygruppen</a> (-COOH) sowie seltener <a href="Epoxide" title="Epoxide">Oxirangruppen</a>.<sup id="cite_ref-woe_bc_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-woe_bc-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen_und_Funktion">Vorkommen und Funktion</h2></div>

<p>Xanthophylle kommen in den <a href="Plastid" title="Plastid">Plastiden</a> aller <a href="Photosynthese" title="Photosynthese">photosynthetisch</a> aktiven Zellen von <a href="Pflanzen" class="mw-redirect" title="Pflanzen">Pflanzen</a> vor. In der <a href="Dom%C3%A4ne_(Biologie)" title="Domäne (Biologie)">Domäne</a> der <a href="Eukaryoten" title="Eukaryoten">Eukaryoten</a> können sie nur von Pflanzen synthetisiert werden; die in Tieren gefundenen Vertreter sind durch die Nahrung zugeführt.

</p><p>Xanthophylle sind auch in grün gefärbtem Blattgemüse wie <a href="Spinat" title="Spinat">Spinat</a> (10 mg/100 g), <a href="Gr%C3%BCnkohl" title="Grünkohl">Grünkohl</a> (20 mg/100 g) und <a href="Gartensalat" title="Gartensalat">Salat</a> enthalten.<sup id="cite_ref-woe_er_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-woe_er-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In der Domäne der <a href="Prokaryoten" title="Prokaryoten">Prokaryoten</a> werden sie von einigen <a href="Bakterien" title="Bakterien">Bakterien</a> gebildet, die an Standorten leben, die dem Licht stark ausgesetzt sind. Als <a href="Pigment_(Biologie)" title="Pigment (Biologie)">Pigmente</a> in der <a href="Zellmembran" title="Zellmembran">Zellmembran</a> schützen sie vor der <a href="Photooxidation" title="Photooxidation">Photooxidation</a> von Zellbestandteilen.<sup id="cite_ref-schlegel_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-schlegel-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Die Xanthophylle sind trotz der <a href="Polarit%C3%A4t_(Chemie)" title="Polarität (Chemie)">polaren</a> Gruppen <a href="Lipophil" class="mw-redirect" title="Lipophil">lipophil</a> und damit oft wenig löslich; teils wird die Löslichkeit in Wasser durch <a href="Glykosylierung" title="Glykosylierung">Glykosylierung</a> mit einem <a href="Monosaccharid" class="mw-redirect" title="Monosaccharid">Monosaccharid</a> verbessert. Xanthophylle sind hitzeempfindlich, sie werden beim Kochen zu 60–100 % zerstört.<sup id="cite_ref-woe_er_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-woe_er-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Sie kommen als <a href="Farbstoff" class="mw-redirect" title="Farbstoff">Farbstoffe</a> sowohl in Tieren als auch in Pflanzen vor. Die meisten Xanthophylle besitzen eine <a href="Gelb" title="Gelb">gelbe</a>, <a href="Rot" title="Rot">rote</a> oder <a href="Orange_(Farbe)" title="Orange (Farbe)">orange</a> Färbung, seltener sind <a href="Blau" title="Blau">blaue</a> oder <a href="Violett" title="Violett">violette</a> Farbtöne. Xanthophylle können mit Sauerstoff oxidiert werden, z. B. zu <a href="Mutatochrom" title="Mutatochrom">Mutatochrom</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wichtige_Vertreter">Wichtige Vertreter</h2></div>

<ul><li><a href="Astaxanthin" title="Astaxanthin">Astaxanthin</a> (rotviolett), Hauptcarotinoid der marinen <a href="Fauna" title="Fauna">Fauna</a> (z. B. <a href="Lachse" title="Lachse">Lachs</a>, <a href="Hummer" title="Hummer">Hummer</a>)</li>

<li><a href="Canthaxanthin" title="Canthaxanthin">Canthaxanthin</a> (rot, <a href="E-Nummer" title="E-Nummer">E 161g</a><sup id="cite_ref-E-Nummer161g_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-E-Nummer161g-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>), Farbstoff in <a href="Krabben" title="Krabben">Krabben</a>, <a href="Flamingo" class="mw-redirect" title="Flamingo">Flamingofedern</a> und <a href="Pfifferling" class="mw-redirect" title="Pfifferling">Pfifferlingen</a></li>

<li><a href="Capsanthin" title="Capsanthin">Capsanthin</a> (rot) und <a href="Capsorubin" title="Capsorubin">Capsorubin</a> (rot, beide <a href="E-Nummer" title="E-Nummer">E 160c</a><sup id="cite_ref-E-Nummer160c_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-E-Nummer160c-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>), Farbstoffe der <a href="Paprika" title="Paprika">Paprikafrüchte</a></li>

<li><a href="%CE%92-Cryptoxanthin" title="Β-Cryptoxanthin">Cryptoxanthin</a> (rot, war <i>E 161c</i>), Farbstoff in z. B. <a href="Sonnenblume" title="Sonnenblume">Sonnenblumen</a> und <a href="Blasenkirschen" title="Blasenkirschen">Physalis</a></li>

<li><a href="Fucoxanthin" title="Fucoxanthin">Fucoxanthin</a> (braun), der Farbstoff der <a href="Braunalgen" title="Braunalgen">Braunalgen</a> (Phaeophyceae)</li>

<li><a href="Lutein" title="Lutein">Lutein</a> (gelborange, <a href="E-Nummer" title="E-Nummer">E 161b</a><sup id="cite_ref-E-Nummer161b_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-E-Nummer161b-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>), ein Farbstoff, der in den <a href="Chloroplast" title="Chloroplast">Chloroplasten</a> vorkommt</li>

<li><a href="Myxoxanthophyll" title="Myxoxanthophyll">Myxoxanthophyll</a> (violett), ein Farbstoff der <a href="Cyanobakterien" title="Cyanobakterien">Cyanobakterien</a></li>

<li>Sarcinaxanthin (gelb), ein Farbstoff, der in bestimmten Bakterienarten (z. B. <i><a href="Micrococcus_luteus" title="Micrococcus luteus">Micrococcus luteus</a></i>) vorkommt<sup id="cite_ref-PMID20802040_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID20802040-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li><a href="Staphyloxanthin" title="Staphyloxanthin">Staphyloxanthin</a> (goldgelb), ein Farbstoff, der in dem Bakterium <i><a href="Staphylococcus_aureus" title="Staphylococcus aureus">Staphylococcus aureus</a></i> vorkommt.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li><a href="Violaxanthin" title="Violaxanthin">Violaxanthin</a> (gelb, war <i>E 161e</i>), ein Blattfarbstoff</li>

<li><a href="Zeaxanthin" title="Zeaxanthin">Zeaxanthin</a> (orangegelb, war <i>E 161h</i>), wichtigstes Schutzpigment des Photosyntheseapparates (<a href="Xanthophyllzyklus" title="Xanthophyllzyklus">Xanthophyllzyklus</a>)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Xanthophylle werden Futtermitteln zugesetzt, um Färbungen in tierischen Produkten zu erzielen. So wird beispielsweise <a href="Astaxanthin" title="Astaxanthin">Astaxanthin</a> dem Hühnerfutter beigemengt, um die Färbung des Eigelbs zu intensivieren, und dem <a href="Fischmehl" title="Fischmehl">Fischmehl</a> für <a href="Zuchtlachs" class="mw-redirect" title="Zuchtlachs">Zuchtlachs</a> zugesetzt, um eine rötliche Fleischfarbe zu erhalten. Zum direkten Färben des dorschartigen <a href="K%C3%B6hler_(Fisch)#Nutzung" title="Köhler (Fisch)">Köhler</a>, sogenannter <a href="Seelachs" class="mw-redirect" title="Seelachs">Seelachs</a>, wird oft <a href="Canthaxanthin" title="Canthaxanthin">Canthaxanthin</a> verwendet. <a href="Lutein" title="Lutein">Lutein</a> findet als Farbstoff in nichtkohlensäurehaltigen Getränken, Energieriegeln und diätetischen Lebensmitteln Verwendung.<sup id="cite_ref-ebermann_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-ebermann-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-woe_bc-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-woe_bc_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Wissenschaft-Online-Lexika: <i>Eintrag zu Xanthophylle im Lexikon der Biochemie</i>, abgerufen am 7. März 2009.</span>

</li>

<li id="cite_note-woe_er-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-woe_er_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-woe_er_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Wissenschaft-Online-Lexika: <i>Eintrag zu Xanthophylle im Lexikon der Ernährung</i>, abgerufen am 7. März 2009.</span>

</li>

<li id="cite_note-schlegel-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-schlegel_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Hans G. Schlegel, Christiane Zaborosch: <cite style="font-style:italic">Allgemeine Mikrobiologie</cite>. 7. Auflage. Thieme Verlag, Stuttgart/New York 1992, ISBN 3-13-444607-3.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Xanthophylle&rft.au=Hans+G.+Schlegel%2C+Christiane+Zaborosch&rft.btitle=Allgemeine+Mikrobiologie&rft.date=1992&rft.edition=7.&rft.genre=book&rft.isbn=3134446073&rft.place=Stuttgart%2FNew+York&rft.pub=Thieme+Verlag" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-E-Nummer161g-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-E-Nummer161g_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-additives/search/details/POL-FAD-IMPORT-3016"><i>E 161g: Canthaxanthin</i></a> in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 8. Januar 2022.</span>

</li>

<li id="cite_note-E-Nummer160c-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-E-Nummer160c_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-additives/search/details/POL-FAD-IMPORT-3012"><i>E 160c: Paprika extract, capsanthin, capsorubin</i></a> in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 8. Januar 2022.</span>

</li>

<li id="cite_note-E-Nummer161b-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-E-Nummer161b_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-additives/search/details/POL-FAD-IMPORT-3015"><i>E 161b: Lutein</i></a> in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 8. Januar 2022.</span>

</li>

<li id="cite_note-PMID20802040-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PMID20802040_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">R. Netzer, M. H. Stafsnes u. a.: <i>Biosynthetic pathway for γ-cyclic sarcinaxanthin in Micrococcus luteus: heterologous expression and evidence for diverse and multiple catalytic functions of C(50) carotenoid cyclases.</i> In: <i>Journal of bacteriology.</i> Band 192, Nummer 21, November 2010, S. 5688–5699, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1128/JB.00724-10">10.1128/JB.00724-10</a></span>. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20802040?dopt=Abstract">PMID 20802040</a>. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2953688/">PMC 2953688</a> (freier Volltext).</span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">Alexandra Pelz, Karsten-Peter Wieland, Karsten Putzbach, Petra Hentschel, Klaus Albert, Friedrich Götz: <i>Structure and Biosynthesis of Staphyloxanthin from Staphylococcus aureus</i>. In: <i><a href="Journal_of_Biological_Chemistry" title="Journal of Biological Chemistry">Journal of Biological Chemistry</a></i>, 280, 37, 16. September 2005, S. 32493–32498, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1074/jbc.M505070200">10.1074/jbc.M505070200</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-ebermann-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-ebermann_9-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung – Von Robert Ebermann, Ibrahim Elmadfa, Springer Verlag ISBN 978-3-211-48649-8 <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=HwGonDIo8K0C&pg=PA648&lpg=PA648&source=bl&ots=IeVsMeEH5p&sig=OHKNJbzB2Uo4K3wmTgp_2piBHGo&hl=de&ei=sKwGSs_wMd_KjAecqoT6BA&sa=X&oi=book_result&ct=result#PPA648,M1">Google Books</a>.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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